Fe3O4@SiO2@KIT

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 7645 (2023) Citar este artículo

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En este trabajo se diseñó y sintetizó un nuevo tipo de material mesoporoso magnético (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) y se investigó su aplicación en la síntesis de amidas y anilinas. La estructura de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se caracterizó e identificó mediante técnicas FTIR, SEM, XRD, TGA, BET, VSM e ICP. Un imán externo puede eliminar fácilmente el catalizador sintetizado del medio de reacción y reutilizarse en varias ejecuciones de consecuencia.

Las anilinas funcionales son intermediarios versátiles para la preparación de productos químicos agrícolas, pigmentos, productos farmacéuticos y colorantes1,2,3,4,5,6,7,8. Debido a su importancia, se han desarrollado muchos métodos para la reducción de nitroarenos para producir las anilinas correspondientes. En general, los métodos se pueden clasificar en dos tipos. En el procedimiento común, la reducción estequiométrica de los nitroarenos correspondientes ocurría usando un agente reductor apropiado como Na2S2O4, Fe, Sn o Zn; este método a menudo causa problemas ambientales tales como grandes cantidades de residuos ácidos y residuos producidos durante la reacción. En el segundo procedimiento, la hidrogenación de compuestos nitro se realiza mediante catalizadores metálicos en presencia de un catalizador apropiado9,10,11.

Las amidas son materias primas importantes para la producción de detergentes, lubricantes, estabilizadores de fármacos y mediadores en la síntesis de péptidos y proteínas12,13,14,15,16,17,18. Para la preparación de amidas a partir de nitrilos se han reportado diferentes métodos en la literatura, la hidratación de nitrilos a las amidas correspondientes es uno de los procedimientos ampliamente estudiados19,20,21,22,23,24.

Hoy en día, el uso de nanopartículas magnéticas (MNP) en reacciones catalíticas se estudia ampliamente. Las nanopartículas de sílice mesoporoso magnético (MMS) debido a sus muchas propiedades importantes, como la excelente estabilidad (térmica y química), el área de superficie alta, la separación simple y fácil del medio de reacción y la reciclabilidad, muestran un excelente rendimiento catalítico en una amplia gama de reacciones orgánicas25 ,26,27,28. En este proyecto de investigación, hemos sintetizado un catalizador nuevo y eficiente (Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI) que tiene la ventaja tanto de las nanopartículas magnéticas como de los materiales mesoporosos. En esta investigación, se examinaron los aspectos catalíticos de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI para hidratar nitrilos y reducir nitroarenos.

El Fe3O4@SiO2@KIT-6 se preparó según el procedimiento mencionado en nuestro trabajo recientemente publicado29. Posteriormente, las nanopartículas preparadas se funcionalizaron primero con (3-cloropropil) trimetoxisilano y luego se hicieron reaccionar con 2-amino tiofenol. Finalmente, Cu(I) se coordinó con Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 1).

Preparación paso a paso de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Después de diseñar y fabricar Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI, la estructura mesoporosa magnética sintetizada se caracterizó mediante diferentes técnicas.

La espectroscopia infrarroja es uno de los análisis más utilizados para la identificación de diferentes grupos funcionales de compuestos orgánicos. Se han desarrollado varios dispositivos para la espectroscopia infrarroja, de los cuales los más utilizados son los dispositivos de transformada de Fourier. Por lo tanto, se utilizó la espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR) para identificar el catalizador sintetizado30. En la Fig. 2, los pasos sintéticos del catalizador mesoporoso magnético se han estudiado mediante análisis FT-IR. Picos que aparecen en 459 cm−1, 457 cm−1, 462 cm−1, 460 cm−1, 640 cm−1, 635 cm−1 y 634 cm−1 en los espectros de Fe3O4@SiO2@KIT-6 ( Fig. 2a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (Fig. 2b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c) y Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d) está relacionado con la vibración de estiramiento del enlace Fe-O. Además, la vibración de estiramiento del enlace Si–O–Si en la región de 1077–1083 cm−1 aparece en la Fig. 2a–d. En el espectro Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (Fig. 2c), el pico se muestra en 3513 cm−1 y 3429 cm−1 correspondientes a la vibración de estiramiento del NH. En el espectro, Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (Fig. 2d), el pico que aparece en 3444 cm−1 pertenece a la vibración de estiramiento N–H.

Espectros infrarrojos de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@ 2-ATP@CuI (d).

El microscopio electrónico de barrido (SEM) es una de las herramientas más comunes utilizadas en nanotecnología para analizar la morfología de los materiales nanoestructurales. El bombardeo de la muestra hace que se liberen electrones de la muestra hacia la placa cargada positivamente, donde estos electrones se convierten en señales. El movimiento del haz sobre la muestra proporciona un conjunto de señales basadas en las cuales el microscopio puede mostrar una imagen de la superficie de la muestra en la pantalla de la computadora. Entonces, en general, es posible obtener información que incluye la topografía, los componentes y la morfología de la muestra31.

Para considerar la morfología y la forma de las partículas del catalizador mesoporoso magnético, la imagen SEM de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2 Se ha preparado -ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (d), que se ha presentado en la Fig. 3. Las imágenes SEM confirman el catalizador mesoporoso formado en formas esféricas.

Imagen SEM de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (a), Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (b), Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP (c), Fe3O4@SiO2@KIT-6@ 2-ATP@CuI (d).

El análisis termogravimétrico (TGA), mediante un programa de calentamiento específico y bajo atmósfera controlada, mide los cambios de peso en el aire o en una atmósfera inerte y registra la reducción de masa en función del aumento de la temperatura. Con base en los resultados del análisis termogravimétrico, es posible calcular la cantidad de materiales combustibles o vaporizables, incluyendo agua y materiales orgánicos de la muestra32.

La figura 4 muestra el diagrama TGA de un catalizador activado con 2-amino tiofenol. Según el diagrama, la primera pérdida de peso (por debajo de 250 °C, alrededor del 3 %) está relacionada con la evaporación de los disolventes adsorbidos. La segunda pérdida de peso, que es de alrededor del 12 % y se produjo a temperaturas entre 250 y 650 °C, está relacionada con la eliminación de compuestos orgánicos inmovilizados, lo que indica que el 2-amino tiofenol se inmovilizó con éxito en los canales magnéticos de KIT-6.

Diagrama TGA de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

El patrón de difracción de rayos X para el catalizador Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se muestra en las Figs. 5 y 6, (bajo y gran angular respectivamente). El espectro XRD de ángulo bajo se muestra en la Fig. 5. En el espectro XRD de ángulo alto (Fig. 6), los picos que aparecen a 43,79°, 50,54° y 73,24° corresponden al metal de cobre estabilizado en los canales del catalizador, y un pico amplio de 20–30 está relacionado con la capa de sílice amorfa33,34.

Patrones XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (XRD de ángulo bajo).

Patrones XRD de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (XRD gran angular).

La Figura 7 muestra la isoterma de adsorción/desorción de nitrógeno de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. La curva de adsorción-desorción isotérmica para Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI muestra el tipo IV de isotermas IUPAC, lo que indica que el material magnético se forma en una estructura mesoporosa. La isoterma de adsorción-desorción de N2 tenía una curva pronunciada en P/P0, lo que indicaba la densidad capilar en los mesoporos uniformes.

Isoterma de adsorción-desorción de N2 de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Las propiedades de poro y superficie de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se calcularon y consideraron utilizando los métodos Brunauer-Emmet-Teller (BET) y Barret-Joyner-Halenda (BJH) (Tablas 1 y 2).

Como se muestra en la Fig. 8, la propiedad magnética de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (1,38 emu/g) muestra una disminución significativa en comparación con las nanopartículas de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (3,30 emu/g) . La propiedad magnética del catalizador mesoporoso refleja el hecho de que la superficie de las nanopartículas está recubierta con SiO2 y grupos orgánicos.

La curva magnética de Fe3O4@SiO2@KIT-6 (A) y Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI (B).

El análisis ICP se utilizó para determinar la cantidad exacta de Cu cargado en el catalizador mesoporoso magnético y mostró un valor de 1,11 × 10–3 mol/g.

Después de caracterizar la estructura del catalizador mesoporoso magnético, se investigó su actividad catalítica en la síntesis de amidas. La reacción del 4-clorobenzonitrilo como sustrato modelo se investigó en presencia de hidróxido de potasio, varios solventes como agua, etanol, metanol, tetrahidrofurano y 1-propanol, cantidades variables de catalizador y diferentes condiciones de temperatura. En solventes próticos polares, la coordinación entre el solvente y el benzonitrilo con el catalizador activa el grupo ciano en el sustrato de nitrilo. Entre los solventes polares próticos, el 1-propanol condujo a una mayor formación de amida debido a su coordinación con el sustrato33,35. Finalmente, se seleccionaron como condiciones óptimas 1-propanol, 40 mg de catalizador, temperatura de 70 °C y 2 mmol de hidróxido de potasio (Cuadro 3).

Después de obtener las condiciones de reacción, se realizó la reacción de diferentes benzonitrilos en condiciones óptimas y se sintetizó una variedad de amidas (Fig. 9). Los resultados, incluidos los tiempos de reacción y los rendimientos, se muestran en la Tabla 4.

Hidratación de benzonitrilos a amidas.

El mecanismo de hidratación en presencia de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se propone en la Fig. 10. Inicialmente, la coordinación del benzonitrilo con el átomo de cobre del catalizador puede conducir a un aumento en la electrofilia del carbono nitrilo (intermedio I), que mediante la adición de iones HO- conduce a la producción del intermedio (III). Finalmente, el tautomerismo de las iminas coordinadas conduce a una amida (IV)36.

El mecanismo sugerido de síntesis de amida en presencia de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI como catalizador.

En otro estudio catalítico, se investigó la actividad de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI en la reducción de nitroarenos a aminas aromáticas (Tabla 5). Después de considerar el efecto de diferentes solventes, condiciones de temperatura y diferentes cantidades de catalizador; el agua como solvente y la temperatura ambiente fueron seleccionadas como las condiciones óptimas para la preparación de anilinas a partir de nitroarenos.

Se analizó el efecto del solvente en la reducción de nitroarenos a través de artículos y los resultados muestran que los solventes polares próticos son solventes más adecuados para la reducción de nitroarenos que los solventes polares apróticos5.

Luego de obtener las condiciones óptimas, se realizó la reducción de diferentes derivados de nitroarenos a aminas aromáticas y los resultados se pueden ver en la Tabla 6 (Fig. 11).

Reducción de nitroarenos a anilinas.

En la Fig. 1237 se proporciona un mecanismo propuesto para la reducción de compuestos nitro en presencia de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Un mecanismo sugerido para la reducción de compuestos nitro por NaBH4 en presencia de una cantidad catalítica de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI.

Para investigar la recuperación del catalizador descrito, se seleccionó la reacción de reducción de 1-cloro-4-nitrobenceno como reacción de muestra. La reacción se seleccionó utilizando 1-cloro-4-nitrobenceno, borohidruro de sodio y agua como disolvente en presencia de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI. Una vez completada la reacción, se separó mediante un campo magnético externo, se lavó con etanol y agua y luego se usó en la siguiente serie. Este ciclo se repitió hasta cuatro veces (Fig. 13).

Estudio de recuperación de catalizadores.

En este trabajo se diseñó y sintetizó el Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI como catalizador mesoporoso magnético mediante la combinación de nanopartículas de Fe3O4 y KIT-6. Se estudió la capacidad catalítica de este material magnético mesoporoso para la preparación de benzamidas y anilinas. El procedimiento informado en este proyecto de investigación ofrece las ventajas de rendimientos razonables y medio de reacción verde, procedimiento de preparación de catalizador versátil, tiempos de reacción cortos de reacciones catalíticas, fácil separación (podría separarse y recuperarse fácilmente debido a sus propiedades magnéticas), reciclabilidad del catalizador, y alta estabilidad química del catalizador.

En la Tabla 7, el catalizador magnético Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se comparó con otros catalizadores informados previamente para la reducción de nitrobenceno. Como se evidencia en esta tabla, los resultados obtenidos por el catalizador descrito en esta investigación son comparables con otros sistemas reductores.

Las nanopartículas de Fe3O4@SiO2@KIT-6 se sintetizaron utilizando un método previamente informado en la literatura38. En un globo de 50 mL, se sonicó Fe3O4@SiO2@KIT-6 (1 g) durante 30 min en tolueno (25 mL), luego se añadieron 1,5 mL de (3-cloropropil) trimetoxisilano (CPTMS) y la mezcla resultante se se agitó durante 24 h a 90 °C en atmósfera de nitrógeno. El sólido obtenido se lavó con diclorometano (50 mL) y se secó en estufa. En un globo de fondo redondo, se sometió a reflujo una mezcla de Fe3O4@SiO2@KIT-6@CPTMS (1 g) y un gramo de 2-aminotiofenol (2-ATP) en presencia de trietilamina (2 ml) en etanol durante 20 horas Luego de separar el precipitado obtenido y lavarlo con etanol, se secó a 50 °C39.

El precipitado sólido que se obtuvo en el paso anterior, se disolvió en etanol y se añadieron 2 mmol de CuCl y se calentó a reflujo durante 20 h. Una vez finalizada la reacción, el catalizador Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI se separó y se lavó varias veces con etanol40.

Para realizar la hidratación del benzonitrilo, en un matraz de fondo redondo de 5 mL, se agregaron benzonitrilo (1 mmol), hidróxido de potasio (2 mmol) y 40 mg de Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI al 1-propanol. y la mezcla se agitó a 70 °C. El progreso de la reacción se siguió por TLC. Una vez finalizada la reacción, el catalizador se separó mediante un imán externo y se extrajo el producto correspondiente.

RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,01 (2H, d, J = 8 Hz), 7,95 (2H, d, J = 8 Hz), 7,66 (s, 2H).

RMN de 1H (300 MHz, DMSO-d6) δ 8,28 (2H, d, J = 8,1), 8,08 (2H, d, J = 8,1), 7,71 (s, 2H).

Para preparar anilinas a partir de nitroarenos, se agitó a temperatura ambiente una mezcla de nitroareno, NaBH4 (5 mmol) y 20 mg de catalizador. Se usó TLC para controlar el progreso de la reacción y el producto se obtuvo con alto rendimiento después del aislamiento del catalizador.

1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7,23 (2H, d, J = 7 Hz), 6,57 (2H, d, J = 7 Hz), 3,53 (s, 2H).

1HNMR (300 MHz, CDCl3): δ 6,93–7,05 (m, 2H), 6,49–6,62 (m, 2H), 4,95 (s, 1H), 4,87 (s, 2H), 4,38 (s, 2 H) (suplementario Información).

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementarios].

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Este trabajo fue apoyado por las instalaciones de investigación de la Universidad Ilam y la Universidad Bu-Ali Sina.

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Ilam, PO Box 69315516, Ilam, Irán

Zahra Moradi

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Bu-Ali Sina, PO Box 6517838683, Hamedan, Irán

Arash Ghorbani-Choghamarani

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ZM: Metodología, Validación, Metodología, Investigación, Redacción-borrador original. AG-C.: Captación de fondos, Supervisión, Conceptualización, Recursos, Redacción-revisión y edición.

Correspondencia a Arash Ghorbani-Choghamarani.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Moradi, Z., Ghorbani-Choghamarani, A. Fe3O4@SiO2@KIT-6@2-ATP@CuI como catalizador para la hidratación de benzonitrilos y reducción de nitroarenos. Informe científico 13, 7645 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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Recibido: 08 enero 2023

Aceptado: 29 de abril de 2023

Publicado: 11 mayo 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34409-z

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